Prawdopodobnie, pierwszymi ludami, które zasiedliły Sycylię, byli Sykanowie, Sylukowie i Elymowie. W XI wieku przed naszą erą zaczął się okres kolonizacji przez Fenicjan, którzy założyli Palermo. Od VIII wieku przed naszą erą wyspę zaczęli zasiedlać Grecy, którzy założyli między innymi takie miasta, jak Syrakuzy, Katanię i Mesynę.
Rządzona przez Greków Sycylia wkrótce stała się jednym z najważniejszych politycznie terenów antycznego świata. Na przykład Syrakuzy rozwijały się tak szybko, że w VIII wieku przed naszą erą stały się hegemonem.
Kartagińczycy, którzy na krótko przejęli wyspę, w wyniku wojny punickiej stracili panowanie nad nią na rzecz Rzymian. Pod władzą Rzymu, na wyspie zapanował system niewolniczy, produkowano na niej żywność dla całego Cesarstwa, w wyniku czego niewolnicy byli bardzo wykorzystywani, wzniecali powstania, które krwawo tłumiono.
W ostatnim okresie istnienia Cesarstwa Zachodniego, Sycylia wpadła w ręce plemion pogańskich. Pod koniec X wieku naszej ery rządzili nią Arabowie. Później przeszła we władanie Normanów, którzy pobudowali tu wiele świątyń. Po śmierci ostatniego normańskiego władcy, rządy na Sycylii objął Henryk VI, cesarz niemiecki.
W 1266 roku królem Sycylii został Karol I Andegaweński, jednak jego rządy zostały wkrótce obalone. Na początku XVI wieku władzę przejęli Habsburgowie. W roku 1861 obył się na Sycylii plebiscyt, którego wynik zadecydował o przyłączeniu wyspy do zjednoczonych Włoch.
Podczas II wojny światowej na wybrzeżu Sycylii wylądował silny desant aliancki, który zdołał odbić ją z rąk Włochów. Poważnym problemem Sycylii po wojnie stała się dobrze zorganizowana mafia, której osłabienie zajęło władzom wiele czasu. Dziś, nawet pomimo starań władz w Rzymie, Sycylia pozostałą jednym z biedniejszych obszarów we Włoszech.
